今回転職を考えられているきっかけとして、ご自身の専門性に対する不安が挙げられると思います。「エキスパートになりたい」とのお話ですが、「エキスパートとはどんな人？」というところから考えてみましょう。
転職市場において、エキスパートと呼ばれる人々は2種類に分けることができます。第一はスペシャリスト、第二はゼネラリストです。第一のスペシャリストとは、限られた領域（職種）において、長く深く突き詰めて業務に携わられてきた方。第二のゼネラリストとは様々な領域（職種）の仕事を幅広く経験されている方です。
スペシャリストは主に、大手企業出身者に多い傾向にあります。大手企業は各部署の業務が細分化されており、それぞれの人員の担う仕事の領域が小さく深い傾向にあります。担当していた業務に関しての経験・知識は素晴らしいというのが強みとして挙げられ、その反面、少しでも専門外の話となると理解が浅く、全体的な流れ、繋がりを理解できておらず、応用力に欠けるということが弱みとして挙げられます。
第二のゼネラリストは、比較的中小企業経験者に多く見られます。管理部門（人事・総務・法務・経理など）の垣根がゆるく、会社によってそれぞれの部署が担う仕事の内容が異なるケースが多いです。そのような中で業務の全体的な流れを理解したり、幅広い業務知識を持っていることが強みとなります。それぞれの専門性や業務ボリュームというところでは、転職先の求める所に満たないと判断されるケースがあることが弱みです。

しかし一つだけ確かに言えることは、スペシャリストもゼネラリストも優越は無い、ということ。大切なのはどちらの方向性を目指したいのか、どちらの業務タイプにやりがいを感じられるのかということをご自身が理解し、その志向にあったポジションへ応募していくことです。

今までのバックオフィスでの経験を活かして、管理部門へのキャリアチェンジは十分可能です。但し、即戦力としてどこかの部門に特化したポジションとなると、ポテンシャルを重視される第二新卒クラスではないためハードルは高くなるでしょう。
まずは管理部のアシスタントからスタートして、将来的に主担当となれるようなキャリアステップのあるポジションへの応募をお勧めします。人事・総務といっても業務内容は多岐に渡ります。例えば、人事の仕事内容を大きく4つに分類してみます。1．採用　2．教育．研修　3．労務（給与計算・年末調整）　4．人事制度　です。採用・教育研修に関しては、人前で話すことが好き、数字を追いかけるなど営業的な素養がある方に向いている傾向にあります。労務・制度などはどちらかというと企画的、事務的な仕事が得意な方に向いています。また、総務部の仕事は多岐に渡るので一概には分類しにくいのですが、1．固定資産･リース管理　2．ファシリティー管理（レイアウト変更など）　3．株主総会（社内行事）　4．契約書管理等が挙げられます。その他、秘書課が総務部の中に所属しているケースもあるので、秘書兼・総務業務というポジションなどもご経験からすると狙い目です。
給与計算・年末調整などのご経験があるとの事ですが、これは非常に有益なアピールポイントとなるでしょう。現職ではベテラン社員のアシスタント色が強いとのことですが、上記キーワードにあたる仕事であればそれも重要なアピールポイントです。もし現状でキーワードにあたる仕事をしていないのであれば、このあたりの仕事をやらせてもらえるよう上司に働きかけてみてください。今までのご経験を上手に管理部門での仕事に当てはめていく、というキャリアの棚卸をすることで、自分の活かせる経験や行きたい方向性がより明確に見えてくるのではないでしょうか。

総務・人事のエキスパートを目指したいということですが、その目標を実現させるためのスタートラインにつくには、当然ながら総務・人事の現場に身を置くことが必要になってきます。現職の社員100名規模の総務・人事業務は、エキスパートとしての経験・スキルを身につけるには適度な組織規模であると思われます。それは大企業とは違い、機能（総務・庶務・人事・教育・採用・労務）毎に組織が細分化されておらず、長期的スパンで考えた場合、より幅広い経験やスキルを身につけることができるからです。もちろん本人の努力により、幅広さに深みを持たせることも十分可能です。もし現職において当該部門への配置転換の希望が叶えられるのであれば、現職に留まることも有力な選択肢の一つであると思われます。
ただ、会社方針が不安定なことやベテラン社員のアシスタント的な役割が多いことなどが将来にわたって改善されない、また配置転換の道が困難であると判断するならば、早い時期に転職する準備を始められることをお勧めします。

これまでのご経験は前職のものを含めると秘書業務、給与計算業務（含む、年末調整）、健康診断業務、営業事務関連業務、基幹システムサポート業務などがあげられますが、これらの経験は総務・人事のエキスパートを目指すにあたって、どれひとつとっても無駄なものはなく、すべて生かせるご経験であるといえます。ただ、今回の転職で総務・人事スタッフの経験者募集に応募する場合は、給与計算業務の実務経験のアピールになります。この経験に社会保険実務の知識・経験が加わると可能性はさらに広がります。ご相談内容の中に「今のうちに取得すべき資格があれば。。。」とありますが、この場合はやはり社会保険労務士の資格取得にチャレンジされることをお勧めします。この資格取得で得た知識は、将来総務人事のエキスパートとして活躍されるに当たり、いろいろな場面で生きてきます。給与計算・社会保険実務の知識経験をベースに総務人事のエキスパートとして、より高いステージを目指して頑張っていただきたいと思います。