現在組み込み系の開発をされているとの事ですが、WEB系・オープン系でのキャリアアップをお考えであれば、1日も早く希望されるWEB系・オープン系の職場に移るべきです。決して組み込み系での経験が無駄という訳ではありませんが、時が経つにつれWEB系・オープン系への移行が難しくなってきます。20代だから余裕があるわけでもありません。

また、将来的にはUML技術を生かして上流で活躍したいとの思いもあるかと思います。いきなり上流で活躍できる環境はなかなかございません。まずは足場を固める為WEB系・オープン系の開発に携われる企業にて就業し、SEとして経験を積みながら上流を目指し、UML技術を生かしてご活躍される道がよいかと思われます。

キャリアプランの設計としては基本的な部分をきちんと押さえており、よくお考えになっていると思います。注意しなければならない事としては（1）（2）（3）がそれぞれ区切りがあるのではなく、経験を積み重ねていくものであるということです。つまり（2）の段階になったからといって（1）でのスキルを磨かなくて良いと言うのもではありません。

(1）のスキルはエンジニアがキャリアアップする上で非常に重要なスキルです。常に磨いていく心掛けが大切です。
（2）の部分で重要なこととしてはエンジニアとして二つの専門スキルを身につけましょう。その二つとは技術的な専門スキルと業務的な専門スキルです。30代ではある程度専門性を身につけておかなければエンジニアとしての価値が問われます。20代後半から意識して専門知識を身につけていってください。
また（3）の部分ですが、人材のマネージメントスキルは経験で磨いていくしかありません。

早い段階で周囲から信頼される人材となり、マネージメントポジションを任されるようになりましょう。はじめは小さい組織やプロジェクトから、次第に規模を大きくしていけばよいと思います。

「組込系」と「Web系・オープン系の業務およびキャリア」は似て否なるものです。ご希望されている「Web系・オープン系の仕事」の詳細内容はお伺い出来ておりませんが、経験年数が経てば経つほどスキルチェンジが難しくなるリスクがあります。

組込系のエンジニアもメーカー系企業を含めてニーズは高く、今後も高い市場価値を見込まれますが、「自分がしたい業務」が存在するフィールドが現在の環境に見当たらないようでしたら、その環境を手に入れるための「転職」は選択肢に入れた方がよろしいかと思われます。

転職先の選択肢としては当然SI、ソフトハウスが浮上してきますが、企業選択の基準として「UML技術を活かせるかどうか」を加えてみてはいかがでしょうか？数多ある企業の中でも「技術」「業界」「ビジネスモデル」等、強みとしているものはそれぞれ異なります。アプリケーションの設計、実装から携わり、かつUML技術を活かせる技術力の高い企業であれば、満足度の高い転職が実現できると思われます。

様々な開発プロジェクト経験を積むにつれ、専門性・方向性が自ずと見えてくるかと思います。各キャリアプランの中でご自身が「何を強みとするエンジニアになるのか」を具体的にイメージされると、キャリアプランにより現実味が湧くかと思います。

例えば「オブジェクト指向での開発技術専門のエンジニアになる」といったスキル軸でも結構ですし、「金融分野の専門家」といった業界軸、「ERP業務」といった業務軸でも構いません。オープン系・Web系という軸の先にあるものを是非検討してみてください。

その先には、プロジェクト全体を運営していくプロジェクトマネージャーだけでなく、技術を突き詰めていくテクニカルスペシャリストやITアーキテクトといったキャリアも見えてくるでしょう。