損保で15年間、一貫してシステム企画畑を歩まれた点が最大の強みであり、同時に最大の弱みだと思われます。特定のスキルを、深く身につけていらっしゃる点は、高く評価できます。しかし、ご希望である生保・投信会社の新商品企画職への転職は、残念ではありますが、システム畑の経験しかない点で困難を極めます。中途採用はもともと狭き門であり、その上に、企業側の求めるスペックは非常に厳しい職種であるからです。
商品企画への応募要件としては、大きく分けると2パターンあります。「入社3〜5年程度の若手人材でかつアクチュアリー資格保持者・数学科卒業者・金融工学に強い方などのポテンシャル採用」と「経験者採用」です。多少飛び込むタイミングを逸しているように思われます。まずは、一旦離れた金融業界に戻ることを考えて、現実路線として、最大の強みを前面に押し出した転職活動が必要かと思われます。厳しいようですが、求人企業はシステム企画としてのキャリアは評価し前向きに検討するものの、「商品企画」のポテンシャル採用という点では検討の余地がないように思われます。

一旦金融業界を離れられたこともあり、まずは金融業界にカムバックすることを優先すべきかと思います。ご経験を拝見する限り、金融業界の求人企業が最も注目するキャリアは「損保会社でのシステム企画経験」かと思われます。幸いにして、保険業界に限らず、銀行、証券なども社内SEの採用は活発です。まずはそこを切り口に転職すれば、将来的に商品開発部門・運用部門のシステム開発担当者として異動が叶うかもしれません。両部門ともIT化が進んでおり、金融工学を学ばれた方、理数系の強い方、システム開発に強い方などのニーズがあり、今後そのような部署での活躍の可能性がございます。

これまでのご経歴と異なる分野にキャリアをシフトするにあたって、これまでのキャリアと次に求めるキャリアの相違点と共通項を整理し、歩むべきキャリアの道筋を考えてみてはいかがでしょうか。
損害保険と生命保険との違いはありますが、生保への転職は、同じ保険業界であるので、業界の仕組みや知識はお持ちのぶん、スムーズだと思います。また、IT部門でのご経験からオペレーションに関する認識もお持ちであり、業務のフローについてもご理解しておられると思います。
まず、IT部門を足がかりに、商品開発部門にキャリアをシフトすることをお考えになられてはいかがでしょう。シフトする過程において、保険会社の社内コンサルティング的なポジション、もしくは戦略部門やプロジェクト・マネージメントのポジションにつくことも一つの方法です。商品開発のプロセスにおいても販路の策定やシステム・インフラの構築は切っても切れない問題であり、IT部門での経験も強みとして十分生かせるでしょう。また、経営企画の経験も直接活かすことのできるポジションです。
その次のステップとして、企画立案から実施・結果検証までの商品開発の一連のプロセスをマネージメントできるスキルつけ、それを元に新商品開発のポジションにシフトしていくことが可能になるでしょう。

最終的にFPを目指すことは可能だと思います。オペレーションのご経験もお持ちですので、比較的スムーズにFPとしてのキャリアを手に入れることができるでしょう。新商品の開発部門への転職とFPへの転職では方向が異なります。あとはご自分が今のタイミングで何を求めているかを消化することが重要だと思います。ただ、FPの道を今選んだ場合、その後に戦略部門やプロジェクト・マネージメントの道に入っていくことは困難だと思います。