損害保険業界は再編が進んでおり、システム案件自体は、引続き発生する可能性が見込めます。当然、求人ニーズも発生しつづけます。
但し、K.Tさんの場合には、ご経験が汎用系のみとなっております。この点が、ご希望の求人に辿り着く可能性が低くなっている原因ではないかと思われます。今後は、技術のスキルアップ優先で考えられては如何でしょうか。
また、前職をお辞めになってから約一年のブランクがありますね。技術力から見ても、マネジメントではなく、スキルアップの出来る技術を修得することを最優先すべきであると考えます。実績を積んだ上で、マネージャー適性があると評価されれば、自然にマネージャーのポジションが与えられると思われます。

マネジメントの方向へキャリアの幅を広げたいとのお考えですが、はじめはシステムエンジニアとして実務での実績を得る事が必要だと思われます。当初は、よりテクニカルな、より深い知識を如何に伸ばして行くのかを考える必要があります。
そしてご年齢、ご経験から、手掛ける案件を通じて、コミュニケーション能力、折衝能力、ドキュメント記述力、プロジェクトの管理力が必然的に求められてくると思われます。マネジメントを目指すのであれば、実務を通じて常に上記内容を考え、そして能力を高める努力をして下さい。